1. Denis Irwin (1990-2002)
Denis Irwin, merupakan salah satu legenda winger terbaik yang dimiliki oleh Manchester United. Tidak diragukan lagi, ia adalah salah satu pemain paling penting di era kejayaan MU tahun ‘90an. Denis Irwin sangat dapat diandalkan dan kemampuannya untuk bermain di beberapa posisi yang berbeda, menjadikannya pemain inti yang tidak tergantikan baik di klub MU maupun timnas Republik Irlandia selama hampir 10 tahun.
Irwin sukses membawa sejumlah trofi domestik dan Eropa bagi United dalam waktu antara 1990 hingga 2002. Irwin telah bermain sebanyak 529 kali penampilan dalam waktu 12 tahun berkiprah bersama United.
Sebelum bergabung bersama The Red Devils, Irwin sempat bermain bersama Leeds United dan kemudan Oldham Atheltic, dan menutup karirnya bersama Wolverhampton Wanderes. Sedangkan prestasi terbaik Irwin bersama tim nasional Irlandia, telah ia buktikan dengan bermain sebanyak 56 kali, mencetak 4 gol dan membawa Irlandia lolos hingga 16 besar di piala dunia tahun 1994.
2. Peter Schmeichel (1991-1999)
Publik sepakbola dunia pasti sudah mengenal sosok penjaga gawang yang satu ini. Peter Schmeichel adalah kiper terbaik Manchester United tahun 1990-an. Sosok nya tinggi, Lincah, sigap dan tangguh menjaga gawang dari kebobolan. Schemichel juga dikenal sebagai penjaga gawang yang menggunakan tubuhnya untuk mengintimdasi penyerang. Itulah alasan mengapa banyak penyerang cukup sulit mengelabui kiper terbaik dunia ini.
Seiring dengan keberhasilannya menjadi kiper no.1, Schemeichel sempat melewati hari-hari terindah bersama Manchester United. Terutama ketika Setan Merah meraih treble winner. Diantaranya Liga Primer, Liga Champions dan Piala FA, pada tahun 1999. Setelah itu, ia mengakhiri karirnya bersama United dengan mengangkat trofi Piala FA dalam pertandingan terakhirnya di musim treble yang bersejarah. Sepanjang kariernya sebagai penjaga gawang, Schmeichel sudah mencetak 11 gol, termasuk satu untuk timnas Denmark, serta tercatat paling banyak membela negaranya, yaitu 129 kali antar tahun 1987 sampai 2001.
3. Bobby Charlton (1956-1973)
Tidak ada yang mewujudkan reputasi Manchester United lebih baik dari Sir Bobby Charlton. Setelah selamat dari tragedi Munich, ia mendedikasikan setiap pertandingan untuk semua rekan timnya yang menjadi korban jatuhnya pesawat pada 6 Februari 1958. Sir Robert “Bobby” Charlton, lahir di Ashington, Inggris, 11 Oktober. Ia adalah legenda Manchester United yang juga menjadi pahlawan the three lion saat merengkuh piala dunia tahun 1966 di Wembley Stadium.
Dalam usia 17 tahun Bobby sudah bergabung dengan setan merah. Dan selama berkarir bersama MU, ia telah mengukir 754 rekor permainan, dengan mencetak 247 gol. Bobby juga menjadi bagian penting dalam kebangkitan MU pasca tragedy Munich. Kesetiaanya terhadap setan merah patut diacungi jempol, meskipun klub-klub elit di Inggris selalu mengincarnya.
Bulan Agustus 1975 Sir Bobby memutuskan pensiun sebagai pemain. Pada bulan Juni 1984 Charlton menjadi direktur Manchester United, posisi yang masih berlaku sampai sekarang. Ia juga dianugerahi OBE dan CBE, dan gelar bangsawan “sir” bulan Juni 1994. Semuanya adalah bentuk apresiasi klubnya dan sepak bola Inggris atas permainan, dedikasi, kesetiaan dan totalitasnya dalam memajukan dunia sepakbola Inggris
.
4. George Best (1963-1974)
Pemain Sepak Bola terbaik yang pernah ada, itulah yang dikatakan Pele untuk memuji kualitas legenda MU
